Während der kurzen Fahrt von Montepulciano nach Pienza genießt man herrliche Blicke auf die typisch toskanische Landschaft. Obwohl ziemlich touristisch, hat Pienza doch seinen Charme erhalten und wer könnte schon widerstehen, um ein gutes Stück des berühmten Pecorinokäse einzukaufen, für den Pienza so bekannt ist.
Kurz hinter Pienza liegt das Kloster Sant'Anna in Caprena, bekannt für seine wunderschönen Fresken im Speisesaal.
Viele Szenen des Films "Der Englische Patient" wurden in diesem Kloster aufgenommen.