Auch Montepulciano ist berühmt für seine guten Weine, insbesondere des Nobile di Montepulciano (Weinkellerei Avionesi und Poliziano), bietet aber ebenfalls eine sehr gute Auswahl an eleganten Geschäften und guten Restaurants, sowie eine Schule mit Werkstatt für Mosaikhandwerk.
Unsere Lieblingsplätze sind das Kaffeehaus "Poliziano" und die etwas außerhalb der Stadt gelegenen Basilika Madonna di San Biagio.