Obwohl es spectaculäre Veranstaltungen wie das Pferderennen in Siena gibt, bevorzugen wir das "Giostra del Saracino" im nahegelegenen Sarteano, wo jede der fünf Stadtviertel seinen Reiter zum Ringstechen nominiert. Der Spaß liegt unter anderem darin, dass die Reiter mit lauten Rufen oder Klatschen ermutigt oder ausgepfiffen werden, abhängig davon welches Stadtviertel man favorisiert. Besonders die Parade der in wunderschöne Renaissance Köstüme gekleideten Teilnehmer und die kunstvollen Fahnenschwenker geben dem Ganzen einen erhabenen und stolz traditionellen Karakter.
August
Tuscan Sun Festival - Cortona
Palio di Siena (Pferderennen)
Mittelalterliche Reiterspiele - Sarteano
Mittelalterliche Spiele - Città della Pieve
September
Weinfeste in verschiedenen Orten
Oktober
Schokoladenmesse - Perugia
Kastanienfest - Panicale
November
Olivenfest - Panicale
Dezember
Umbria Jazz Festival - Orvieto
Soul Festival - Castiglione del Lago
Feuerfest am Heiligabend - Abbadia di San Salvatore
Musik, große Feuer auf den Piazzen und Silvesterfeuerwerk in verschiedenen Orten
April
Tulpenfestival - Castiglione del Lago
Internationales Flieger Festival - Castiglione del Lago
Osterprozessionen in verschiedenen Orten
Wettbewerb Käserollen am Ostermontag - Panicale
Mai
La Corsa dei Ceri (Prozession) - Gubbio
Weinfestival - Spoleto
Mille Miglia - Oldtimer Ralley kreuzt Umbrien und die Toskana
Juni
Festival der Blumenornamente "Infiorata" am
3. Wochenende in verschiedenen Orten der Region
Oldtimer Ausstellung und Ralley - Sarteano
Juli
"Festival dei due mondi" (Kulturfestival) - Spoleto
Umbria Jazz Festival - Perugia
Trasimeno Blues Festival in verschiedenen Orten
Mittelalterliche Spiele auf Booten - Passigiano